戴笠私下曾对亲信评价张学良：“汉卿为人豪爽，重情义，有英雄气概。我早年和他在北平、汉口交往，相处还算融洽。”二人早年相交甚厚，戴笠初建特务处时，张学良曾将南京公馆借给他使用，平日常一同出游聚会，交情匪浅。

西安事变爆发后，戴笠随同宋美龄、宋子文赴西安调停，落地后枪械当即被收缴，自身遭到软禁。事后他时常感慨：“汉卿当日若取我性命，易如反掌。他始终留一线，还算顾及往日情面。”正因张学良未加害戴笠，此后戴笠对其多有几分体恤。

看管张学良期间，戴笠曾叮嘱心腹沈醉：“汉卿一腔报国之志被搁置，长年幽禁，心中苦闷，我能酌情予以方便。只要不逃跑、不私通外界，读书、购物、散步不必过分苛刻。”在军统严苛看管条例之下，戴笠默许张学良添置书籍、限定范围内散步，生活待遇相较杨虎城宽松许多。

1946年戴笠飞机失事前夕，他最后一次前往贵州阳明洞探视张学良。离开后，他对随行亲信道出自己对少帅一生的评判：“汉卿一生最大的悲剧，就是西安事变。初衷为国，却将自己半生自由葬送，他重民族大义，但行事冲动。如果当年能够以其他方式劝谏，不至于落到今日境地。”