蔡康永的爷爷是旧上海自来水公司老板。父亲蔡天铎是复旦大学法律系第一届毕业生，后来入股上海中联轮船公司成大股东，旗下最出名的就是豪华客轮“太平轮”。母亲程庆安是旧上海名媛。1949年小年夜，太平轮从上海驶往基隆，与货轮相撞沉没，900多人遇难，仅36人生还，出事后保险公司倒闭，所有赔偿全落在蔡家头上，家产几乎赔光。蔡天铎到台湾重操律师旧业，1962年老来得子生下蔡康永。蔡康永在《杨澜访谈录》里提到太平轮时说：父亲经历太平轮事件后“整个人受到巨大、事业上也受到巨大的打击”。父亲常对他说：“你没赶上好时候，一切都是过眼云烟，索然无味。”

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