张督监与蒋门神反复推演局势，得出的结论是武松必败。预设条件是武松即便奋力反抗，也赤手空拳，随行解差与蒋门神的徒弟人数是他的四倍，优势完全在己方。因此只要四人一同围上去群殴，武松身上还戴着枷锁，又赶了十几里山路，行至飞云浦这人迹罕至的荒僻绝地，势必在一番缠斗之后被了结性命。这般推演反复做了十几遍，次次都是同样的结果，几人便只消静静等着消息就好。
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