吴用为啥要扶持宋江当老大呢？
吴用早先追随晁盖，在梁山的日子过得着实别扭。他本是东溪村的私塾先生，随众人劫取生辰纲后投奔梁山，可晁盖的眼界始终困在“大碗喝酒大块吃肉”的小天地里，就连山下过往的客商都要尽数劫掠，全然没为梁山的长远前路考量。
宋江上山后，带来的人脉与资源直接让梁山的整体规模翻了倍，清风寨、江州的一众好汉入伙后，山寨头领从原先的十几人扩充到近四十人。更关键的是宋江打出的“替天行道”旗号，给这群草莽之人指明了招安洗白的出路，恰好契合了吴用不愿终身落草、盼着挣个封妻荫子前程的心思。
后来晁盖在曾头市中箭身亡，吴用几乎没多做犹豫，就领着大半头领推举宋江坐上头把交椅，说穿了并非他存心偏私，而是唯有追随宋江，他那点入仕的念想才有机会成真。