1888年，杜月笙生于上海浦东。幼年命运坎坷，4岁丧母，6岁丧父，只断断续续读过五个月的书。14岁，他孤身来到十六铺码头，在水果铺当学徒，一手削梨的绝活远近闻名，“水果月笙”的绰号就此叫开。后来他投身青帮，拜在黄金荣门下，凭着圆滑老练的处事方式，一步步往上爬，终于和黄金荣、张啸林齐名，成为上海最有势力的人物之一。他早期最重要的财源，来自和另外两大亨合伙开办的三鑫公司，这家公司几乎垄断了上海的鸦片买卖，无数家庭因毒品破碎，这是他无法抹去的历史原罪。

1927年，杜月笙卷入了四一二反革命政变。他诱骗上海总工会委员长汪寿华到杜公馆，汪寿华不幸遇害；青帮武装随后袭击工人纠察队，成为血腥镇压的一部分。杜月笙本想借此取得蒋介石的信任，谋求正式的政治地位，可始终只是被利用的棋子，从政的心愿屡屡落空。

民族危机到来后，杜月笙的选择发生了变化。九一八事变，马占山在嫩江桥抗击日军，他立刻汇出十万银元劳军；航空救国热潮中，他个人出资买下两架飞机，支援国防。一二八淞沪抗战时，他联合各界人士成立维持会，筹措巨款，设立几十处难民收容点，还冒着炮火给十九路军输送物资，蔡廷锴曾公开感念他的鼎力相助。

1937年八一三淞沪会战打响，杜月笙以红十字会副会长的名义，紧急组建大批救护队伍、急救站点和临时医院，征集近百辆救护车；为了阻滞日军舰队西进，他毅然下令把自己名下的多艘轮船凿沉在长江。整个抗战期间，经他主持调度，红十字会救护的军民多达260万人。面对日本人许出的伪职高官，他始终坚决拒绝，不肯落水附逆。

上海沦陷后，杜月笙辗转离开，晚年定居香港。1951年8月，他在香港走到了生命尽头。临终前，他吩咐家人搬来火盆，将厚厚一摞别人欠他钱的借据尽数烧毁，不少欠条的数额惊人。面对子女的不解，他只交代，不要后人再去讨要这些旧债。一把火，烧掉了纠缠半生的人情旧账，也和那个混沌的旧时代作别。

是非功过，难以简单定论。正如杜月笙自己感慨的：做人有三碗面最难吃，人面、场面、情面。他在黑白之间周旋了一辈子，最终，以这样一种方式，告别了自己跌宕起伏的一生。