丘吉尔大闹开罗！放狠话死霸香港，罗斯福和稀泥蒋介石受辱
1943年11月，盟军在二战战场上已奠定胜局。如何重组战后势力范围，成为同盟国首脑面临的首要议题。在这个背景下，中美英三国首脑齐聚埃及开罗。然而，在这场决定远东命运的会议背后，蒋介石与丘吉尔因香港的归属问题，展开了一场近乎撕破脸的激烈争执。
早在开罗会议筹备阶段，大国之间的偏见就已显露无遗。当时苏联尚未对日宣战，斯大林直言苏联与中国没有共同敌人，轻视中国在反法西斯战争中的地位。英国首相丘吉尔同样对中国充满偏见，认为中国无权参与讨论欧洲战后事务。迫于多方压力，美国总统罗斯福只能将首脑会议一分为二：中美英三国先在开罗商讨远东问题，苏美英三国随后在德黑兰讨论全局。
面对这一局势，蒋介石早已开始暗中布局。自1941年底太平洋战争爆发，蒋介石便预见到日本军国主义终将失败。从1942年11月起，宋美龄、宋子文在美游说长达半年，试图争取美国各界支持，呼吁在战后直接将香港主权归还中国，并阻止英国重新插手。
在动身前往开罗前，蒋介石特意将香港归属问题列为中方提案的重点。不过，蒋介石深知丘吉尔性格强硬且为人狡诈，为了避免会议陷入僵局，他在提案中做了预设：只要英国不主动提起香港、九龙以及西藏等问题，中方将这些问题作为悬案暂时搁置。
得知中方的诉求后，罗斯福曾提出折中建议。他希望中英双方各退一步，在确保中国主权的前提下，将香港设为自由港，允许各国自由出入。然而，这一构想当即遭到了丘吉尔的拒绝。
1943年11月21日，蒋介石夫妇在多位高级幕僚陪同下抵达开罗，与同日抵达的丘吉尔以及次日抵达的罗斯福会面。
根据会议议程，蒋介石与丘吉尔并无单独会面安排，中方的外交活动主要围绕蒋介石与罗斯福的私人会谈展开。在双方讨论的十个核心议题中，第五个问题便涉及香港。罗斯福在私人会谈中同意，战后东北四省及台湾、澎湖列岛应当归还中国，并建议香港在主权收回后，由中国宣布其为国际自由港。
蒋介石对这一方案表示赞同，寄希望于美国从中调停，劝说英国接受。但当这一意向传到丘吉尔耳中时，他非但没有退让，反而公开放出狠话：击败日本后，香港必须继续由英国占领，任何人休想不通过战争从英国手中夺走任何东西。
为了彻底打压中国的影响力，丘吉尔在随后的正式会议中对蒋介石发起挑衅。他宣称中国没有资格作为大国出席会议，蒋介石也不具备大国领袖的身份。在领土议程上，丘吉尔态度蛮横，要求修改提案表述，将“东北、台湾及澎湖归还中国”改为“日本放弃对上述领土的占有”，并竭力阻挠关于香港、九龙归属问题的任何讨论。
丘吉尔坚称，英国是根据当年与清政府签订的条约合法占有香港，日本是从英国手中抢走的香港，战后理应归还英国。面对挑衅，蒋介石当场提出强烈抗议，指出当年的条约是清政府受武力威逼签署的不平等条约，中华民国政府绝不承认，并保留使用武力收回主权的权利。
眼见蒋介石态度坚决，丘吉尔甚至以退会相威胁，要求会议主办方不得将中国的提案及地位问题列入议程。夹在中间的罗斯福不愿彻底激怒丘吉尔，又想安抚蒋介石，最终采取了折中的“和稀泥”态度。他一面劝说丘吉尔未来再议香港问题，一面劝导蒋介石珍惜眼前的实际利益，先确保收回东北和台湾。
在这种局势下，蒋介石与丘吉尔的争吵最终不了了之。这一历史博弈，也成为后来《开罗宣言》中未能提及香港归属问题的根本原因。