第一次自杀是在他19岁那年，但没死成。第二年，他结识了银座酒吧女田边，两人相约一起自杀，结果也没死成。但田边却在这次自杀事故中死去，对此太宰治终身被罪恶感缠绕。
第三次自杀，是因为求职没成功。看不到希望的他，一气之下在帝国大学辍学。
1938年，太宰治第四自杀未遂，他写下《虚构的彷徨》等一系列作品。
1948年6月13日，太宰治最后一次自杀。这一次他成功了。
和他的情人山崎富荣一起在玉川河投水自尽。
已经组成家庭的他，给妻子留下一封满怀歉意的遗书后离家出走，第二天，与情人山崎富荣一起在玉川上水投水自尽。
《人间失格》成了他最后的遗作。他在《人间失格》中写到：「我想死，我必须得死，活着便是罪恶的种子」。这样的文字，表明他非死不可的决心。
太宰治几乎一生都在谋划自杀，比自己的文学偶像芥川龙之介有过之而无不及。或许是他的家庭，给他极端的性格造成了很大的影响。
太宰治出生在一个当地名士之家。家中十一个兄弟姐妹，他年纪最小。但并没有因此受到过多的宠爱，不仅被繁忙的父亲和体弱多病的母亲忽略，和兄弟姐妹的关系也并不好，从小在叔母和保姆的照料下成长。这样的童年经历，使他早早陷入多疑和敏感，走进孤独的泥淖中。
他曾在自传性小说《回忆》中描绘道：「关于母亲的记忆，大多是心酸的。有一次我穿着哥哥的西装在等人，可对方迟迟不来，我便哭了。母亲撞见后不仅没有安慰我，反而扒下我的裤子，啪啪地打我屁股。而我的父亲是个大忙人，平时几乎不回家，即使回家也很少同我见面。我很怕他。有一次我很想要他的钢笔却不敢说出来。绞尽脑汁想了许久，终于决定假装说梦话给隔壁房间和客人会面的父亲听。我闭着眼睛在床上叫了很久的‘钢笔’！‘钢笔’！当然，我这个小小的心愿既没传到他耳朵里，也没传到他的心里。还有一次我在堆满米袋的大米仓中正玩的高兴，忽然父亲出现在门口。他对着我凶狠地训斥：“小鬼出来！滚出来！”父亲背对着阳光，黑黑的身影显得格外高大。一想到那时恐怖的情景，我至今都不寒而栗。」太宰治创作过大量关注边缘人物的小说，也可以说这些边缘人物其实就是他自己。他把自己的经历，所想所悟都分配在小说里。小说中的文字，其实就是太宰治自我的告白。他那颓丧的作品里，对他阴郁的性格可以窥见一二，也注定了结局的走向。
